Säurestärke

2.6 Phenole = Hydroxybenzole

Vorkommen:

2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

a) Physikalische Eigenschaften

• Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
• In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
• Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

b) Chemische Eigenschaften

• Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
• Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
• Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

1. Phenol als schwache Säure
pKS = 9,95

Grenzformeln des Phenolations

2.6.3 Synthese

90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

siehe Heftaufschrieb

2.6.4 Verwendung

Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)

Chlorwasserstoff: Summenformel HCl, polare Atombindung, Gas, stechender Geruch 

Wasser: Summenformel H₂O, polare Atombindung, Flüssigkeit, geruchslos

a) Versuch:

b) Beobachtung:
Das Wasser „schießt“ bergauf in den Rundkolben. Die Indikatorfarbe schlägt nach rot/gelb um. Die rote wässrige Lösung ist geruchlos.

c) Reaktionsgleichung – Struktur/Lewisformel:

Theoretisch gibt es zwei Möglichkeiten, wie Wasser und Chlorwasserstoff reagieren können.

1. Formuliere einmal diese zwei Möglichkeiten als Reaktionsgleichung mit Strukturformeln. 
2. Entscheide, welche dieser beiden möglichen Reaktionen tatsächlich abläuft. Falls du nicht drauf kommst, gehe zurück zum Thema: Säure-Stärke 

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1. Möglichkeit:

2. Möglichkeit:

Chlorwasserstoff ist die stärkere Säure, da Chlor ein größeres Atom ist, als Wasserstoff. Außerdem ist das Hydroxid-Ion ist eine sehr starke Base.

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Nachweis der gebildeten Ionen:

• Leitfähigkeitsmessung
• durch Elektrolyse: An der Anode (+-Pol) entsteht dabei Cl₂-Gas. Somit müssen in der verdünnten Salzsäure Chlorid-Ionen (Cl⁻-Ionen) vorliegen.

• durch Indikator: Die Gelbfärbung bei Bromthymolblau zeigt Oxonium-Ionen (H₃O⁺) an. 

Reaktionsgleichung Zusammenfassung

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Begründung:
Chlor (vom Chlorwasserstoff) ist ein größeres Atom als Sauerstoff (vom Wasser). Deshalb ist Chlorwasserstoff eine stärkere Säure und gibt das Proton (H⁺) und Wasser nimmt das Proton auf.
verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.

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Verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.

d) Protolyseschema

Formuliere für diese Reaktion einmal das Protolyseschema: 

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e) Erklärung:
Chlorwasserstoff-Gas reagiert mit Wasser. Im Zylinder entsteht ein Unterdruck. Die Oxonium-Ionen färben den Universalindikator/Bromthymolblau rot/gelb.

Wenn man sehr viel HCl-Gas in Wasser einleitet, reagieren nicht mehr alle HCl-Moleküle mit den H₂O-Molekülen. Diese HCl-Moleküle liegen „gelöst“ vor. Es ist so „rauchende“ bzw. konzentrierte Salzsäure entstanden.