Protolyse
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2 Reaktion von Chlorwasserstoff-Gas mit Ammoniak-Gas
2 Reaktion von Chlorwasserstoff-Gas mit Ammoniak-Gas
Hinweis: Um die Vorgänge besser nachvollziehen zu können gibt es hier ein Periodensystem der Elemente-Popup
Bei diesen zwei Teilchen liegen polare Atombindungen vor:
a) Versuch mit Skizze: (vgl. AB )
b) Beobachtung:
Innerhalb des Becherglas bildet sich weißer Rauch. Am Boden der Glasplatte setzt sich ein weißer, kristalliner Stoff ab.
Vorher:
Nachher:
c) Auswertung:
I. Teilchengleichung:NH₃ + HCl → NH₄¹⁺Cl¹⁻
II. Reaktionsgleichung (Stoffgleichung)
NH₃ (g) + HCl (g) → NH₄Cl (s) ΔH < 0III. Protolyse-Schema
Aufgabe: Skizziert einmal das Protolyse-Schema für diese chemische Reaktion. Tipp: Falls Ihr noch Schwierigkeiten damit habt, schaut nochmal das allgemeine Beispiel an.
{slider title="Lösung: Protolyse-Schema für die Bildung von Ammoniumchlorid" open="false" class="icon"}
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2.6 Phenole
2.6 Phenole = Hydroxybenzole
Vorkommen:

2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol
a) Physikalische Eigenschaften
- Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
- In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
- Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert
b) Chemische Eigenschaften
- Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
- Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
- Im Gegensatz zu Ethanol sauer:
1. Phenol als schwache Säure
pKS = 9,95
Grenzformeln des Phenolations
Phenol Ethanol Säurestärke höher niedriger Induktiver Effekt 
schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend
⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

+I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
H⁺-Abgabe ist er-schwert.Anion: Mesomeriestabilisiert konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien Brønsted-Säure stärker schwächer Brønsted-Base schwächer stärker 2.6.3 Synthese
90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese
Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.
siehe Heftaufschrieb
2.6.4 Verwendung
Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)
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2.7 Anilin
2.7 Anilin = Aminobenzol
Durch Reduktion von Nitrobenzol.

Neuerdings: Aus Phenol durch Reaktion mit Ammoniak (Ammonolyse)Physikalische Eigenschaften
- Farblose, ölige Flüssigkeit
- Sdt: 184 °C
Chemische Eigenschaften
- Färbt sich an der Luft braun
- Lösung ist schwach alkalisch
Verwendung (BASF = Badische Anilin und Soda Fabrik)
Wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen von Farbstoffen (Anilinfarben), Arzneimittel (Sulfonamide und Schmerzmittel) und Kunststoffe (Polyurethane).Mesomere Grenzstrukturen

Reaktion mit Wasser
Anilin ist eine sehr schwache Base (pKB = 9,42), da sich das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an der Mesomerie der Doppelbindungselektronen im Ring beteiligt.
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3 Protolyse-Reaktionen
3 Protolyse-Reaktionen
3.1 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)
Chlorwasserstoff: Summenformel HCl, polare Atombindung, Gas, stechender Geruch

Wasser: Summenformel H₂O, polare Atombindung, Flüssigkeit, geruchslosa) Versuch:

b) Beobachtung:
Das Wasser „schießt“ bergauf in den Rundkolben. Die Indikatorfarbe schlägt nach rot/gelb um. Die rote wässrige Lösung ist geruchlos.c) Reaktionsgleichung – Struktur/Lewisformel:
Es gibt zwei mögliche Reaktionsgleichungen (wenn man zunächst die Säurestärke vernachlässigt). Welche zwei Reaktionsgleichungen sind das?
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1. Möglichkeit:

2. Möglichkeit:

Chlorwasserstoff ist die stärkere Säure, Hydroxid-Ionen ist eine sehr starke Base (vgl später). Durch Elektrolyse wird die erste Möglichkeit bestätigt.
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Nachweis der gebildeten Ionen:- Leitfähigkeitsmessung
- durch Elektrolyse: An der Anode (+-Pol) entsteht dabei Cl₂-Gas. Somit müssen in der verdünnten Salzsäure Chlorid-Ionen (Cl⁻-Ionen) vorliegen.

- durch Indikator: Die Gelbfärbung bei Bromthymolblau zeigt Oxonium-Ionen (H₃O⁺) an.
Komplette Lösung:
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Reaktionsgleichung


Verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.
d) Protolyseschema
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e) Erklärung:
Chlorwasserstoff-Gas reagiert mit Wasser. Im Zylinder entsteht ein Unterdruck. Die Oxonium-Ionen färben den Universalindikator/Bromthymolblau rot/gelb.Salzsäure = wässrige Lösung des Gases Chlorwasserstoff
Wenn man sehr viel HCl-Gas in Wasser einleitet, reagieren nicht mehr alle HCl-Moleküle mit den H₂O-Molekülen. Diese HCl-Moleküle liegen „gelöst“ vor. Es ist so „rauchende“ bzw. konzentrierte Salzsäure entstanden.
Leitfähigkeit Geruch Indikatorpapier Teilchen verdünnte Salzsäure + - rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻ rauchende Salzsäure + + rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻, HCl -
4 Allgemeine Säure-Base-Definition nach Brønsted (1923)
4 Allgemeine Säure-Base-Definition nach Brønsted (1923)
a) Säuren...
... sind Teilchen, die Protonen abgeben können (= Protonendonator, „Protonenspender“).
Die Teilchen enthalten positivierte H-Atome (Die Bindung zum H-Atom muss polar sein):Wasserstoffatome bestehen nur aus Protonen und Elektronen. Eine Säure besitzt ein Wasserstoffatom, wobei das Elektron von dem Wasserstoffatom „stark“ angezogen wird. Kommt es zu einer Säure-Base-Reaktion (Protolyse), dann wird vereinfacht ausgedrückt nur das Proton des Wasserstoffatoms abgegeben. Das Elektron der Wasserstoffatoms bleibt beim Teilchen zurück (vgl. dazu alle vorher genannten Beispiele).
b) Basen...sind Teilchen, die Protonen aufnehmen können (= Protonenakzeptor, „Protonenräuber“). Die Teilchen enthalten mindestens ein freies Elektronenpaar.
Dieses freie Elektronenpaar „nimmt“ dann den positiven Wasserstoffkern (Proton) „auf“.
c) Übung
Im folgenden ist die Lewis-Formel (Strukturformel) von Wasser abgebildet. Gehört dieses Molekül zu einer Brønsted-Säure oder -Base? Schaut Euch dafür nochmals die Definitionen an.
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Wasser kann (je nach Reaktionspartner) beides sein. Es kann ein Proton (H⁺) abgeben [es hat ja positivierte Wasserstoff-Atome], wie auch aufnehmen [es hat ja auch freie Elektronenpaare].
Dafür gibt es eine neue Bezeichnung: Wasser ist ein Ampholyt.
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c) Ampholyte
Ampholyte können sowohl als Säuren, wie auch als Basen reagieren. Sie müssen also freie Elektronenpaare (für die Funktion als Basen) wie auch positivierte Wasserstoff-Atome (Funktion als Säure) besitzen.
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5. Indikatoren
5. Indikatoren
I.d.R. ist ein Säure-Base-Indikator eine schwache, farbige organische Säure, deren korrespondierende Base eine andere Farbe hat.
HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺
Indikatorsäure korrespondierende Indikatorbase
(Farbe 1) (Farbe 2)Prinzip des kleinsten Zwanges (Le Chatelier):
Eine hohe H₃O⁺-Konzentration drängt das GG nach links. u.U. Pfeile ⇨ rot
Zusatz einer Base verringert H₃O⁺-Konzentration ⇨ GG wird nach rechts gedrängt ⇨ blauHinweis: Die Farben sind willkürlich gewählt. Andere Indikatoren ergeben natürlich andere Farben.
Bspw.: Phenolphthalein: Sauer bis neutral = farblos, alkalisch = pink
Berechnung des pH-Wertes einer Lösung (Puffergleich, Henderson-Hasselbalch-Gleichung):
Beispiel:
LackmuspKS = 7 KS = 10⁻⁷
a) Berechne das Konzentrationsverhältnis von HIn (rot) zu In⁻ (blau) bei pH = 5!
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⇨ 100fach höhere Konzentration an HIn.
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b) Welche Farbe hat der Indikator bei pH = 8?
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c) Welche Farbe liegt bei einem pH = 7 vor?
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Mischfarbe (Purpur).
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Der pH-Bereich, in dem die Farbe eines Indikators umschlägt liegt demnach immer beim pKS-Wert der schwachen Säure HIn. Vgl. dazu auch Henderson-Hasselbalch-Gleichung.Lackmus schlägt im Bereich um pH = pKS = 7 um.
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6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser
6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)
Chlorwasserstoff: Summenformel HCl, polare Atombindung, Gas, stechender Geruch
Wasser: Summenformel H₂O, polare Atombindung, Flüssigkeit, geruchslos
a) Versuch:
b) Beobachtung:
Das Wasser „schießt“ bergauf in den Rundkolben. Die Indikatorfarbe schlägt nach rot/gelb um. Die rote wässrige Lösung ist geruchlos.c) Reaktionsgleichung – Struktur/Lewisformel:
Theoretisch gibt es zwei Möglichkeiten, wie Wasser und Chlorwasserstoff reagieren können.
- Formuliere einmal diese zwei Möglichkeiten als Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.
- Entscheide, welche dieser beiden möglichen Reaktionen tatsächlich abläuft. Falls du nicht drauf kommst, gehe zurück zum Thema: Säure-Stärke
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1. Möglichkeit:
2. Möglichkeit:
Chlorwasserstoff ist die stärkere Säure, da Chlor ein größeres Atom ist, als Wasserstoff. Außerdem ist das Hydroxid-Ion ist eine sehr starke Base.
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Nachweis der gebildeten Ionen:
- Leitfähigkeitsmessung
- durch Elektrolyse: An der Anode (+-Pol) entsteht dabei Cl₂-Gas. Somit müssen in der verdünnten Salzsäure Chlorid-Ionen (Cl⁻-Ionen) vorliegen.
- durch Indikator: Die Gelbfärbung bei Bromthymolblau zeigt Oxonium-Ionen (H₃O⁺) an.
Reaktionsgleichung Zusammenfassung
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Begründung:
Chlor (vom Chlorwasserstoff) ist ein größeres Atom als Sauerstoff (vom Wasser). Deshalb ist Chlorwasserstoff eine stärkere Säure und gibt das Proton (H⁺) und Wasser nimmt das Proton auf.
verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.{/sliders}
Verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.
d) ProtolyseschemaFormuliere für diese Reaktion einmal das Protolyseschema:
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e) Erklärung:
Chlorwasserstoff-Gas reagiert mit Wasser. Im Zylinder entsteht ein Unterdruck. Die Oxonium-Ionen färben den Universalindikator/Bromthymolblau rot/gelb.Salzsäure: = wässrige Lösung des Gases Chlorwasserstoff Wenn man sehr viel HCl-Gas in Wasser einleitet, reagieren nicht mehr alle HCl-Moleküle mit den H₂O-Molekülen. Diese HCl-Moleküle liegen „gelöst“ vor. Es ist so „rauchende“ bzw. konzentrierte Salzsäure entstanden.
Leitfähigkeit Geruch Indikatorpapier Teilchen verdünnte Salzsäure + - rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻ rauchende Salzsäure + + rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻, HCl -
Säure-Base-Reaktionen
Säure-Base-Reaktionen (=Protolyse-Reaktionen)
1 Reaktion von Chlorwasserstoffgas mit festem Natriumhydroxid
2 Reaktion von Chlorwasserstoff-Gas mit Ammoniak-Gas
3 Reaktion von festem Ammoniumchlorid und festem Natriumhydroxid
4 Allgemeine Säure-Base-Definition nach Brønsted (1923)
5 Stärke von Säuren und Basen
6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)
7 Konzentration
8 Neutralisationsreaktion
9 Reaktion von verdünnter Salzsäure mit verdünnter Natronlauge
10 Reaktion von Calciumoxid mit Wasser
(x) Ammoniak-Gas + Wasser (Springbrunnen 2)
11 Technisch wichtige Säuren
11.1 Schwefelsäure
11.2 Schweflige Säure
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Säure-Base-Reaktionen (Protolysen)
Säure-Base-Reaktionen (=Protolyse-Reaktionen)
In diesem Kapitel geht es um die zweite Möglichkeit, wie eine chemische Reaktion ablaufen kann. Dabei werden zunächst einige typische Beispiele betrachtet. Danach wird die Definition (die bis dahin sowieso wohl schon vielen klar sein wird) aufgestellt.
1 Reaktion von Chlorwasserstoffgas mit festem Natriumhydroxid
Hinweis: Um die Vorgänge besser nachvollziehen zu können gibt es hier ein Periodensystem der Elemente-Popup
Ausgangsstoffe:
Name Summenformel Strukturformel Bindung Chlorwasserstoff HCl 
Polare Atombindung Natriumhydroxid NaOH Ionenbindung a) Versuch:
Abb.: Herstellung von HCl und anschließende Reaktion mit NaOH
b) Beobachtung:
Natriumhydroxid überzieht sich mit einem weißen Feststoff; am Ende des Glasrohres schlägt sich eine farblose Flüssigkeit nieder, das Reaktionsrohr erwärmt sich.
c) Auswertung: Folgende Teilchen reagieren miteinander:
I Teilchengleichung:Na¹⁺OH¹⁻ + HCl → H₂O + Na¹⁺Cl¹⁻
NaOH(s) + HCl(g) → H₂O(l) + NaCl(s) ΔH < 0
d) Protolyse-Schema
Allgemeines Protolyse-SchemaEin Protolyse-Schema funktioniert analog zum Redox-Schema (siehe vorheriges Kapitel). Hier zunächst ein allgemeines Schema (welches für alle Säure-Base-Reaktion so gelten kann):
Protolyse-Sschema für die Bildung von Natriumchlorid
e) Erklärung der exothermen Reaktion
ΔH > 0 (positiv, endotherm) ΔH < 0 (negativ, exotherm) - Deprotonierung von Chlorwasserstoff
- Gitterspaltung von Natriumhydroxid
- Protonierung des Hydroxid-Ions
- Gitterbildung von Natriumchlorid
- wasserstoffbrückenbildung zwischen verschiedenen H₂O-Molekülen
Ergebnis: ΔH < 0 (negativ, exotherm) überwiegt.


















