Löslichkeit

  • 5.2 Homologe Reihe der Alkohole, Alkanole

    5.2 Homologe Reihe der Alkohole, Alkanole

    Vgl. AB

    Vervollständige die Tabelle: 

     Name Strukturformel Summenformel Schmelztemp. Siedetemp. Aggregatzustand

    Löslichkeit in Wasser

    Löslichkeit in Benzin
     Methanol      - 96,9 °C 64,5 °C  flüssig    
           - 114,1 °C 78,5 °C  flüssig    
           - 126,5°C 97,4 °C  flüssig    
           - 89,5 °C 117,3 °C  flüssig    
           - 79,0 °C 137,3 °C  flüssig    
     ... ... ... ... ... ...    
    Hexadecanol      50,0 °C  334,0 °C  fest    

     

    {slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

    05 ta negativer induktiver effekt

    {/sliders}

    5.2.1 Alkohole bestehen aus zwei verschiedenen Gruppen:

    Hydroxygruppe (früher Hydroxyl-Gruppe):

     04 ta hydroxylgruppe

     

    Sowohl vom positivierten Wasserstoff als auch vom negativierten Sauerstoff können Wasserstoffbrücken ausgehen (Hydrophiler Rest).

    b) Alkylgruppe (bspw. "Methyl"):

     02 ta dichteberechnung

     

    Hier liegt kein positivierter Wasserstoff vor, es können sich keine Wasserstoffbrücken ausbilden (Hydrophober Rest).

    5.2.2 Einige wichtige Alkohole

    a) Methanol (Methylalkohol, „Holzgeist“): CH₃OH

    01 ta versuchsaufbau molmassenbestimmung von ethanol

    Sdp.: + 65°C

    Herstellung: Aus Methangas
    Verwendung:

    • Zur Synthese in der chemischen Industrie
    • Frostschutzmittel

    Nachweis: Grüne Flamme von Trimethylborat LE

    b) Ethanol (Ethylalkohol, „Weingeist“): C₂H₅OH

     04 ta strukturformel ethanol

    Sdp.: + 78°C

    c) Propanol (Propylalkohol) C₃H₇OH

    1. 1-Propanol oder n-Propanol
      Sdp.: 97°C

     1-Propanol = Propan-1-ol = n-Propanol

    1. 2-Propanol oder Isopropanol
      Sdp.: +82°C
      Verwendung: u.a. Lösungsmittel

     05 ta iso propanol 2 propanol

    d) Butanol (Butylalkohol);C₄H₉OH

    Es gibt vier isomere Verbindungen:
    AA: zeichnet alle 4 Isomere und beschriftet sie nach der Genfer Nomenklatur

    {slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

    I) 1-Butanol = Butan-1-ol: Sdp.: + 117°C

     1-Butanol = Butan1-ol


    II) 2-Butanol: Sdp.: + 100°C

    2-Butanol = Butan-2-ol 


    III) 2-Methyl-2-propanol = 2-Methyl-Propan-2-ol: + 83°C

    2-Methyl-Propan-2-ol 


    IV) 2-Metyhl-1-propanol: + 108°C

    2-Methyl-Propan-2-ol

    {/sliders}

    5.2.3 Löslichkeit von primären und unverzweigten Alkoholen 

     Löslichkeit von... in Wasser in Benzin
    Methanol gut wenig
    Ethanol gut gut
    1-Propanol gut gut
    1-Butanol wenig gut
    1-Pentanol wenig gut

     

    Versuchsskizze: Methanol + Benzin

     05 ta versuch reagenzglas mischung

     05 folie methanol propanol

     

     

     

    Merke: Je länger das Alkoholmolekül, desto ähnlicher den Alkanen (unähnlicher dem Wasser).

    Allgemein gilt: „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“

    Niedere (kurzkettigere) Alkohole können Solvathüllen bilden deshalb Salze lösen (jedoch schlechter als Wasser!). Es gibt sogar feste Salze mit „Kristallalkohol“. (analog: Salze mit Hydratwasser).

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