5.2.6 Mehrwertige Alkohole

Aus Gründen der Erlenmeyer-Regel kann es z.B. kein 1,1-Di-Hydroxy-Methanol geben. Was passiert, wenn man es trotzdem versucht wird in einem späteren Kapitel erklärt. 

Der einfachste mehrwertige Alkohol ist Ethandiol ("Glykol"). 

Aufgaben:

1. Zeichne Ethandiol als Strukturformel. 

2. Sortiere Ethan, Ethanol, Ethandiol nach steigender Siedetemperatur und begründe Deine Wahl.

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1. 

2.  Siedetemperatur: 

Ethan (Sdt.: - 88,5 °C): nur London-Kräfte

Ethanol (Sdt.: + 78,4 °C): DDW und H-Brücken

Ethandiol (Sdt.: +197,4 °C): DDW und noch mehr Möglichkeiten für H-Brücken

Info: Glykol (Ethandiol) ist eine dickflüssige (H-Brücken), giftige und süß schmeckende Flüssigkeit. Sie wird als Frostschutzmittel z.B. im Kühler von PKWs eingesetzt, weil eine Mischung von Ethandiol und Wasser die Erstarrungstemperatur herabsetzt: Grund: Störung der Kristallbildung durch Ausbildung von starken H-Brücken zwischen Ethandiol-Molekülen und Wasser. 

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3.  Zeichne Propantriol. 

4.  Beurteile die Löslichkeit von Propantriol in Wasser und n-Heptan (bzw. Benzin)

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3. 

4. Propantriol ist stark hydrophil dank drei Hydroxy-Gruppen. Dadurch polar und kann H-Brücken ausbilden. Es löst sich sehr gut in Wasser und ist in n-Heptan (bzw. Benzin) unlöslich. Ich danke J.K. für das Auffinden des Fehlers. 

Info: Propantriol ist ungiftig. Auch diese Flüssigkeit schmeckt süß und ist sehr viskos (noch mehr Hydroxy-Gruppen). Auch Glycerin ist ein Frostschutzmittel (selbst in Insekten) und wird auf Grund hygroskopischer Wirkung auch in Cremes, Zahnpasten und Tabak (Shisha-Tabak) zum Feuchthalten benutzt. In Fetten und Ölen ist es mit Fettsäuren verknüpft (siehe später). 

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5. Zeichne Hexanhexol

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Info: Die ZMKs sind bei Hexanhexol (= "Sorbit") so groß, dass dieser Stoff schon bei Zimmertemperatur fest ist. Er kommt in der Natur in Früchten vor (Pflaumen, Eberesche,...). Hexanhexol wird als Zuckeraustauschstoff benutzt. 

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6 Carbonylverbindungen – Alkanale (Aldehyde) und Alkanone (Ketone)

6.1 Alkanale (Aldehyde)

6.1.1 Herstellung

Die grundsätzliche Reaktion für die Herstellung ist die Oxidation eines Alkohols. Wichtig dafür ist, dass man die Erlenmeyer-Regel verstanden hat. 

Experiment (Hinweis: Anders als bei den Übungen angegeben, darf man den Versuch nicht mit allen Alkanole durchführen, weil extrem giftige Stoffe entstehen können!). 

Um einen Alkohol oxidieren zu können, braucht man ein "Oxidationsmittel", also ein Stoff, der andere Stoffe oxidiert. In unserem Schullabor ist das Kupfer(II)-oxid. Dieses Kupfer(II)-oxid stellen wir ganz einfach her, indem wir Kupferblech in einer Teclu-Flamme oxidieren (linke Seite der Abbildung). Dadurch färbt sich das Kupferblechdurch das Kupfer(II)-oxid schwarz. 

Übung: Formuliere für diesen Vorgang die Reaktionsgleichung (Struktur- und Summenformel), bestimme die Oxidationszahlen und beurteile welche Atome oxidiert und welche reduziert wurden. 

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Im nächsten Schritt taucht man noch das heiße, schwarze Kupferblech mit dem Kupfer(II)-oxidschicht in den Alkohol. sofort wird das schwarze Kupfer(II)-oxidblech an den Stellen die in den Alkohol eintauchen blank und kupferfarben. Das Kupfer(II)-Oxid wurd also wieder zu Kupfer reduziert.   

Wenn Kupfer reduziert wurde, muss der Alkohol oxidiert werden. In der folgenden Reaktionsgleichung ist das einmal für das Beispiel Methanol dargestellt: 

Beispiel Herstellung von Methanal:

I.) Methanol → Methanal

Bei der Reaktion wird Methanol so oxidiert, dass als man sich vorstellen kann, wie zwei Hydroxy-Gruppen an einem C-Atom gebunden werden (Abbildung in der "Wolke"). Dafür wurde zwischen C und H ein Sauerstoff gebunden. Laut Erlenmeyer-Regel geht das aber nicht. Im nächsten Schritt muss also Wasser abgespalten werden und es bildet sich eine Carbonyl-Gruppe, nämlich das Methanal. 

Versucht bitte einmal diese Schritte nachzuvollziehen, ich habe sie farbig auch hervorgehoben. 

Nun seid ihr dran: Formuliert für die Bildung von Ethanal (aus Ethanol) und Propanal (aus Propanol) auch die Reaktionsgleichungen wie oben. 

II) Ethanol → Ethanal

Formuliert für die Bildung von Ethanal aus Ethanol die Reaktionsgleichung mit freien und bindenden Elektronenpaaren. 

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III) Propanol → Propanal

Formuliert für die Bildung von Propanal aus Propanol die Reaktionsgleichung mit freien und bindenden Elektronenpaaren. 

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Wichtig: Alle primären Alkohole lassen sich durch Oxidation (bzw. Dehydrierung) in Aldehyde (Alkanale) überführen.