Benzol

2.3 Nomenklatur:

Stammverbindung: Benzol – C₆H₆

Benzolring als Substituent: Phenyl = Benzolrest

02 03 00 ta phenyl

Bsp.: 2-Phenylbutan CH₃CH(C₆H₅)CH₂CH₃

02 03 00 ta b 2 phenylbutan
Allg aromatische Kohlenwasserstoffgruppe: Arylgruppe

Kondensierte Formen:

Napthalin	Anthracen

Systematische Nomenklatur: Nummerierung der C-Atome von 1-6 ⇨ Richtung wird so gewählt, dass die Substituenten die kleineren Zahlen erhalten. Hinweis: Substituenten werden alphabetisch geordnet.

Beispiel:

02 03 00 ta c 1 ethyl 3 methylbenzol

1-Ethyl-3-Methylbenzol

Dimethylbenzole (= Xylole)
Afg.: Zeichne alle Möglichkeiten und benenne diese.

Lösung:

02 03 00 ta d xylole

veraltet Benennung: ortho/meta/para

ortho- [o-] = 2
meta- [m-] = 3
para- [p-] = 4

Afg. Benenne folgende Bindung:

02 03 00 ta e ethyl3propylbenzol
[Lösung (markieren zum Sehen): 1-Methyl-3-propylbenzol]

2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

2.5.1 Bildung von Brombenzol

Reaktion von Brom mit Benzol; AlBr₃ oder Eisen(III)-Bromid als Katalysator ist für diese Reaktion notwendig.
Reaktionsgleichung:

02 05 01 ta bildung von brombenzol
Benzol Brom Brombenzol Bromwasserstoff

Reaktions-Mechanismus:

02 05 01 ta b mechanismus brombenzol

Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten.

Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat.

2.5.2 Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol

Ablauf wie unter 2.5.1

a) Bildung des elektrophilen Teilchens
„Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.

02 05 02 ta a bildung von nitriersaeure

b) Elektrophile Substitution

02 05 02 ta b bildung von nitrobenzol

c) Eigenschaften von Nitrobenzol
sehr giftig, nach Bittermandelöl (Marzipan) riechend

d) Verwendung
Ausgangstoff für weitere Stoffe (z.B. Anilin)
Info:

02 05 02 ta c bildung von anilin

2.5.3 Sulfonierung von Benzol

Mit rauchender Schwefelsäure (konz. Schwefelsäure, die noch SO₃ enthält).

02 05 03 a ta schwefeltrioxid mesomerie

Reaktionsmechanismus:

02 05 03 b ta sulfonierung von benzol

Benzolsulfonsäure
Verwendung:
Waschsubstanz

2.5.4 Friedel-Crafts-Alkylierung

Reaktion mit Alkylhalogeniden (im Beisein von AlCl₃ als Kat).

02 05 04 ta c mechanismus friedel crafts alkylierung

Beispiel wäre die Bildung von Toluol (Methylbenzol) aus Benzol und Monochlormethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid.
Toluol: R- = H₃C-

02 05 04 ta c mechanismus friedel crafts alkylierung

Weitere Beispiele siehe Heftaufschrieb!