Aromaten
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2.6 Phenole
2.6 Phenole = Hydroxybenzole
Vorkommen:
2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol
a) Physikalische Eigenschaften
- Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
- In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
- Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert
b) Chemische Eigenschaften
- Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
- Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
- Im Gegensatz zu Ethanol sauer:
1. Phenol als schwache Säure
pKS = 9,95
Grenzformeln des Phenolations
Phenol Ethanol Säurestärke höher niedriger Induktiver Effekt 
schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend
⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert
+I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
H⁺-Abgabe ist er-schwert.Anion: Mesomeriestabilisiert konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien Brønsted-Säure stärker schwächer Brønsted-Base schwächer stärker 2.6.3 Synthese
90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese
Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.
siehe Heftaufschrieb
2.6.4 Verwendung
Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)
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2.7 Anilin
2.7 Anilin = Aminobenzol
Durch Reduktion von Nitrobenzol.
Neuerdings: Aus Phenol durch Reaktion mit Ammoniak (Ammonolyse)Physikalische Eigenschaften
- Farblose, ölige Flüssigkeit
- Sdt: 184 °C
Chemische Eigenschaften
- Färbt sich an der Luft braun
- Lösung ist schwach alkalisch
Verwendung (BASF = Badische Anilin und Soda Fabrik)
Wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen von Farbstoffen (Anilinfarben), Arzneimittel (Sulfonamide und Schmerzmittel) und Kunststoffe (Polyurethane).Mesomere Grenzstrukturen
Reaktion mit Wasser
Anilin ist eine sehr schwache Base (pKB = 9,42), da sich das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an der Mesomerie der Doppelbindungselektronen im Ring beteiligt.