3 Alkine

3.1 Ethin (Acetylen)

3.1.1 Eigenschaften

3.1.2 Formelermittlung

3.1.3 Herstellung

3.1.4 Funktionsweise von Carbidlampen

3.1.5 Verwendung

3.2 Reaktionstyp bei Alkinen mit Übungen

3.1 Ethin (Acetylen)

3.1.1 Eigenschaften

a) physikalische Eigenschaften

• farbloses Gas (geruchslos)
• leichter als Luft
• Smp.: -80,8°C
• Sdp.: - 84°C (Sublimation)

b) chemische

• brennt mit stark leuchtender und rußender Flamme
• entfärbt Bromwasser
• bildet mit Luft ein explosives Gemisch
• zerfällt unter Druck explosionsartig (⇨ nicht in Druckflaschen)

3.1.2 Formelermittlung

Verbrennungsprodukte: H₂O, CO₂  (und bei unvollständiger Verbrennung C)

Molare Masse: M(Ethin) = 26 g/mol

Ermittel aus der molaren Masse die Summen- und die Strukturformel: 

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Summenformel: C₂H₂  

Strukturformel:

(linear; Bindungswinkel 180°)Bindungslänge noch geringer als bei der Doppelbindung (C=C: 134 pm; C=-C: 120 pm)

Ballmodell:

3 „Bananenbindungen“, alle 4 Atome sind linear angeordnet.

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3.2 Reaktionstyp bei Alkinen

Wie bei Doppelbindungen ⇨ Additionsreaktionen 

a) Addition von Halogene 

b)  mit Wasser

Es gibt viele weitere Reaktionen, die technisch genutzt werden. 

Überungsaufgaben
1. Gib alle möglichen Strukturformeln von Propin und Butin an (nur eine Mehrfachbindung). 

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Propin: 

Butin: 

2-Butin oder But-2-in

1-Butin oder But-1-in

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2. Formuliere die Reaktionsgleichungen für 

a) die Reaktion von Ethin zu Ethen und dann zu Ethan;

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b) die Herstellung von Chlorethen aus Ethin.

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3. Bei Alkenen findet man die cis-trans-Isomerie. Gibt es das auch bei Alkinen?

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Nein, da an den beiden C-Atomen der C-C-Dreifachbindung sich nur je ein Atom/Atomgruppe befindet und der Bindungswinkel 180° beträgt. Es gibt somit keine "gegenüberliegende" Seite.

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4. Ethin wird heute vorwiegend durch unvollständige Verbrennung von Methan hergestellt. Formuliere die Reaktionsgleichung als Summenformel. 

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4 CH₄ (g)  +  3 O₂ (g)   →   2 C₂H₂  (g)     +  6 H₂O  (g)

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