1. Alkane

1.1 Methan

1.1.1 Vorkommen: 

im Erdgas, Sumpfgas, Biogas, Grubengas

1.1.2 Eigenschaften:

• farb- und geruchloses Gas
• geringere Dichte als Luft
• brennbar

1.1.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

Hierfür wird der zu untersuchende Stoff verbrannt und die Verbrennungsprodukte werden bestimmt. 

Bildet sich Wasser, wird Wasserstoff als Element vorhanden sein;
Kohlenstoff kann man einmal als Ruß (bei unvollständiger Verbrennung) oder als Kohlenstoffdioxid nachweisen. Der Kohlenstoffdioxid-Nachweis erfolgt mit der Kalkwasserprobe. Hierfür wird das entstandene Gas in Kalkwasser eingeleitet. Trübt sich die Lösung, ist Kohlenstoffdioxid vorhanden. 

1. Nachweis von Wasserstoff  →  Bildung von Wasser →  WaTesMo-Papier oder wasserfreies Kupfersulfat.
2. Nachweis von C → Bildung von CO₂ →   Nachweis als CaCO₃. 
   Ca(OH)₂ (aq) + CO₂ (g) →  CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) ergeben, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält


b) Bestimmung der molaren Masse
Mit Hilfe der Gaswägung kann man die Molare Masse von Methan bestimmen: M(Methan) = 16 g/mol
Molekülmasse von Methan 16 u


c) Summenformel:
Daraus ergibt sich folgende Summenformel.
CH₄

d) Strukturformel: 

Man zeichnet Methan meist mit einem Winkel von 90°. Dieser Winkel entspricht nicht  dem Bindungswinkel (vgl. unten). Man kann sich aber vorstellen, dass man direkt auf das Molekül wie in der zweiten Abbildung dargestellt wird, blickt. 

Tetraedrische Anordnung der Wasserstoffatome um das Kohlenstoffatom (Bindungswinkel 109,5 °).  

Erklärung: Größtmögliche Entfernung der Wasserstoffatome. 

1.1.4 Vollständige Verbrennung:

     0            -IV  +I               +IV  -II                +I  -II
2 O₂ +      CH₄     →     CO₂         + 2 H₂O           ΔH = - 888 kJ/mol

Hinweis: Wenn die Ermittlungs der Oxidationszahlen Schwierigkeiten macht, dann kann man es hier nochmals nachlesen. 

1l Methan benötigt zur vollständigen Verbrennung 10 Liter Luft (2 l Sauerstoff).

Hinweis: 1.2 Ethan und 1.3 Propan wird nur bei ausreichend Zeit und entsprechend vorrätigen Chemikalien als einzelne Punkte besprochen. Da es aber sowieso ähnlich ist, wird an dieser Stelle auf den Heftaufschrieb verzichtet (vgl. weiter unten: Homologe Reihe).

1.4 Butan

1.4.1 Vorkommen

im Erdgas, fällt an bei der Benzingewinnung

1.4.2 Eigenschaften

farbloses Gas, größere Dichte als Luft
brennbar (Verbrennungsprodukte bei vollständiger Verbrennung: CO₂ und H₂O )
unter Druck leicht verflüssigbar

1.4.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) ergeben, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält

b) Bau und Formeln

1. Molare Masse = 58,12 g/mol
Molekülmasse = 58,12 u

2. Summenformel:

C₄H₁₀

3. Strukturformel:

a) unverzweigte Kette                                           b) verzweigte Kette  

                                  

n-Butan                                                                        Isobutan = 2-Methyl-Propan
Sdp.: - 0,5 °C                                                                Sdp.: - 12 °C

ZMK: nur van-der-Waals-Kräfte; bei n-Butan können sich die Moleküle dichter zusammenlagern und haben dadurch stärkere Zwischenmolekulare Kräfte, d.h. eine etwas höhere Siedetemperatur. 

Räumliche Strukturen im Kugelstabmodell. Versucht die einzelnen Abbildungen Isobutan oder n-Butan zuzuordnen. Der Vorteil von Kugelstabmodelle sind, dass sie die Bindungen und Bindungswinkel anschaulich darstellen. 

Kalottenmodell von 2-Methyl-Propan (= Isobutan). Bei Kalottenmodellen wird die Raumfüllung deutlich. 

Da Strukturformeln bei größeren Molekülen zu lange dauern, hilft man sich mit der Halbstrukturformel aus, wobei die Wasserstoffatome quasi als Summenformel hinter das C geschrieben wird. Man schaut zunächst, wie viele Bindungen ein C schon hat und füllt dann mit so vielen H-Atomen auf, bis die Vierbindigkeit  von Kohlenstoff erfüllt ist. Hier am Beispiel von Isobutan. 

1.4.4 Verwendung

Heizgas („blaue Gaskartuschen“), Kältemittel (Ersatz für FCKW), Treibgas in Sprays, Feuerzeuggas (häufig zusammen mit Propan)

1.4.5 Isomerie 

(isos (griech.) = gleich; meros (griech.) = Teil)
Verbindungen, deren Moleküle bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln besitzen, bezeichnet man als Isomere. Isomere Verbindungen unterscheiden sich vor allem in ihren physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkt) und wenig in ihren chemischen Reaktionen.

1.4.6 Vollständige Verbrennung (Oxidation)

Wenn Butan vollständig verbrannt (oxidiert) wird, so entsteht dabei ausschließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser. 

1.5 Homologe Reihe der Alkane

( homo = gleich, logos = Stoff) 
Allgemeine Summenformel der homologe Reihe

C_nH_2n+2


wichtigste Eigenschaften:

1. brennbar (bei vollständiger Verbrennung entsteht CO₂ und H₂O)
2. Dichte (g/cm³) kleiner als 1
3. in Wasser lösen sich die Alkane nicht (evtl. in Spuren), Alkane sind untereinander in jedem Verhältnis mischbar)

Die homologe Reihe

Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine bestimmte Atomgruppe, z. B. eine CH₂- Gruppe unterscheiden, nennt man homologe Reihe.

Name	Summen- formel	Strukturformel	Halbstrukturformel	Aggregatzustand
Methan	CH4		CH4	gasförmig
Ethan	C2H6		CH3-CH3	gasförmig
Propan	C3H8		CH3-CH2-CH3	gasförmig
n-Butan	C4H10		CH3-CH2-CH2-CH3	gasförmig
n-Pentan	C5H12		CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	flüssig
n-Hexan	C6H14		CH3-(CH2)4-CH3	flüssig
n-Heptan	C7H16		CH3-(CH2)5-CH3	flüssig
n-Octan	C8H18		CH3-(CH2)6-CH3	flüssig
n-Nonan	C9H20		CH3-(CH2)7-CH3	flüssig
n-Decan	C10H22		CH3-(CH2)8-CH3	flüssig
n-Undecan	C11H24		CH3-(CH2)9-CH3	flüssig
n-Dodecan	C12H26		CH3-(CH2)10-CH3	flüssig
....
n-Heptadecan	C17H36		CH3-(CH2)15-CH3	fest

Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine bestimmte Atomgruppe, z. B. eine CH₂- Gruppe unterscheiden, nennt man homologe Reihe.

1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane

1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle finden sich oft als "Seitengruppe" verzweigter Alkane. 

1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur):

Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:

1. Alkane haben die Endung -an. 
    
2. Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
   Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln“.
   
   
   
    
3. Beispiel.: Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.
    
4. Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt. 
   
   
   Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.
   
    
5. Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt. 
   
   Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.
   
    
6. Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das entsprechende Zahl-wort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.
    
   Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.
   
    
7. Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet. 
   
   
   
   Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethyl-Pentan.

Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel:

 

1.6.3 Isomere der Summenformel C₇H₁₆

Entwickle zur Übung die Halbstrukturformeln der Isomeren der Summenformel C₇H₁₆ und benenne die Verbindungen mit ihrem systematischen Namen! Beachte, dass es 9 unterschiedliche Isomere gibt. Im folgenden die Lösungen (mit der Maus darüberfahren, bei der Halbstrukturformel und für den Namen der Verbindung den Text in der Tabelle markieren (hat eine hellgraue Farbe). 

Halbstrukturformel	Name der Verbindung
	n-Heptan
	2-Methylhexan
	3-Methylhexan
	2,2-Dimethylpentan
	2,3-Dimethylpentan
	2,4-Dimethylpentan
	3,3-Dimethylpentan
	2,2,3-Trimethylbutan
	3-Ethylpentan

tr

1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane

1.7.1 Bindungsverhältnisse

a) Bindungsverhältnisse im Molekül lassen bestimmte chemische Verhalten voraussagen:

b) Bindungen bzw. Kräfte zwischen den Molekülen (ZMKs) sind verantwortlich für die physikalische Eigenschaften (Siedetemperatur, Schmelztemperatur, Löslichkeit, etc.)

Alkane sind typisch unpolare Stoffe (hydrophob, wassermeidend). 

1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen

1.9.1 Versuch

Experiment: 

Gemisch aus 4 ml Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) und 1,3 ml Brom werden belichtet. 
An das entstehende Gas wird...

•  ... Flasche mit konz. Ammoniak
•  ... feuchtes pH-Papier

gehalten.

Es entstehen
a) ein farbloses Gas:

• Nebelbildung an feuchter Luft (HBr);
• mit Ammoniak bildet sich ein weißer Rauch (Ammoniak und der Stoff reagiert zu einem porösen Salz (NH₄Br);
• angefeuchtetes Indikatorpapier färbt sich rot (Säure muss entstanden sein (HBr).

→ Die Beobachtungen sprechen dafär, dass das farblose Gas Bromwasserstoff (HBr) ist. 

b) eine Flüssigkeit:

• größere Dichte als Wasser;
• Beilsteinprobe positiv (Beisteinprobe: halogenhaltige Verbindungen ergeben mit Kupfer in der Flamme eine Grünfärbung).

→ die Flüssigkeit ist Bromalkan (hauptsächlich)

1.9.2 Reaktionsschema

Alkan + Brom            ----(Belichtung)------>      Bromalkan + Bromwasserstoff

Allgemein
Alkan + Halogen         ----(Belichtung)------>    Halogenalkan + Halogenwasserstoff

1.9.3 Reaktionsmechanismus

(vereinfacht: statt Isooctan mit Methan) 

Folgende Abbildung zeigt den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion zu einem Halogenalkan unter Bildung eines Halogenwasserstoffs.

Merke: Reaktionen, bei denen Atome oder Atomgruppen einer Verbindung durch andere Atome ersetzt werden, bezeichnet man als Substitution. 

Die Bromierung von Methan ist eine radikalische Substitution (S_R-Reaktion).

1.9.4 Halogenalkane

a) Halogenalkane sind Derivate (Abkömmlinge) der Alkane.

b) Eigenschaften der Halogenalkane:

c) Verwendung:

• hervorragende Lösungsmittel: (Extraktion pflanzlicher Öle, entfetten von Metallteilen, chemische Reinigung,....) 
• Treibgase in Sprays;
• Kältemittel für Kühlanlagen;
• Feuerlöschmittel (Halon, Bromtrifluormethan)
• Desinfektionsmittel (Jodoform, Trijodmethan);
• Insektizide (Lindan, Hexachlorcyclohexan)

2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

Aufgabe: vervollständige die Tabelle

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	Ethan	Ethen
Strukturformel
Bindungswinkel	109,5 ° (= Tetraederwinkel)	120°
C-C-Bindungsabstand	154 pm	135 pm
C-Bindungsenergie	348 kJ/mol	614 kJ/mol
bevorzugter Reaktionstyp	Substitution  (auch Eliminierung möglich)	Addition (auch Eliminierung und Substitution möglich)

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4.4 Der räumliche Bau von Molekülen

{slider title="Link zur interaktiven Übungsseiten mit Bildern" open="false" class="icon"}

Etwas genauer, mit mehr Abbildungen gibt es auf der Basischemie-Seite. Zum Lernen vielleicht besser geeignet. Den Tafelanschrieb gibt es aber komprimierter auf dieser Seite. 

Übungsseiten zum räumlichen Bau von Molekülen

{/sliders}

Im Kugelwolkenmodell ordnen sich die vier energetisch gleichwertigen Orbitale tetraedrisch an. Durch die gegenseitige Abstoßung (durch die gleiche, negative Ladung der Elektronen) der „Elektronenwolke“ erreichen sie so den größtmöglichen Abstand voneinander: Tetraederwinkel: 109,5 °

a) Das Methan-Molekül (CH₄)

Die 4 Wasserstoff-Atome sind tetraedrisch um das Kohlenstoff-Atom angeordnet. Die bindenden Elektronenpaare haben somit den größtmöglichen Abstand voneinander.

b) Das Ammoniak-Molekül (NH₃):

Im Ammoniak-Molekül stoßen sich die drei bindenden und das eine freie Elektronenpaar gegenseitig ab. Die Winkel zwischen den bindenden Elektronenpaaren sind jedoch nur 107° (statt 109,5°).

Erklärung(durch Zusatzannahmen): Die „Elektronenwolke“ eines nichtbindenden Elektronenpaares nimmt einen größeren Raumbereich ein als die eines Bindungselektronenpaars. Sie drückt daher die anderen „Elektronenwolken“ etwas näher zusammen. Der Bindungswinkel wird kleiner.

Info für Interessierte: Das oben genanntes Modell ist ein vereinfachtes VSEPR-Modell (Abkürzung für englisch valence shell electron pair repulsion, deutsch Valenzschalen-Elektronenpaar-Abstoßung), auch EPA-Modell (Elektronenpaarabstoßungs-Modell)

VSEPR-Modell